Ola João!
Inicialmente eu aconselho de parar a masturbação durante a compressão, só mais tarde quando dominares a tecnica, é que poderás continuar a masturbação para aumentar a dificuldade.
Fica ao teu critério de avaliar os segundos que necessitas de comprimir, mas deves entender que a compressão tem como objectivo de fazer diminuir a erecção. Agora de inicio podes começar com 30 segundos de masturbação e 30 segundos de compressão e mais adiante aumentar o tempo de masturbação. Tens que entender o teu corpo e avaliar esse tempo de compressão.
Eu acho que efectuas as compressões demasiado tarde, logo não consegues a baixar o teu nível de exitação, é por isso que não aguentas mais de 5 minutos. Aconselho-te de efectuar compressões com antecedencia, bem antes do ponto de não retorno. Desta maneira irás dominar a coisa.
Espero que fui bem claro. Boa continuação.